Тогавашната си фирма тя кръстила със звучното „ЛЮБОВ – 60 – ДЕСИСЛАВА СВИЛЕНСКА“, вероятно повлияна от тогавашното си емоционално състояние на щастливо омъжена жена. Бизнесът на Ген. Деси бил регистриран в столичния квартал „Гео Милев“, където тя обитаваше апартамент заедно с Румен Радев, преди да сключат брак и той да встъпи в длъжност. Фирмата на Радева приключила дейност през 2012 г., само година преди това тя започнала работа във ВВС, където всъщност се запознали с настоящия президент и започнали любовната си авантюра.
Преди това Десислава има дългогодишен стаж в различни международни компании. Най-дългогодишната ѝ работа, след тази за ВВС, е за производителите на бирата „Загорка“, чиято фабрика всъщност е собственост на „Хайнекен“. В продължение на 4 години и 8 месеца тя била на сладка заплата в компанията, изпълнявайки функциите на личен асистент на изпълнителния директор.
След като напуснала, в продължение на 10 месеца работила като маркетинг мениджър на популярен строителен магазин у нас. После се прехвърлила в консултантска компания за човешки ресурси за 8 месеца, а преди да постъпи на щат във ВВС, сменила още две позиции в рамките на 2 години, където отново практикувала като пиар и маркетолог.
В биографията си първата дама не споменава за времената, в които е работила като барманка в Студентски град, както и за тези, в които неин работодател е бил Слави Трифонов. В момента, освен да се занимава със задълженията си на съпруга на държавния глава, Деси движи и своя фондация, на която даде името „Живата вода на България“. В нея тя се води председател на управителния съвет, в който членуват още 2 дами – нейни близки приятелки. Едната от тях – Стела Попниколова, е съпруга на бившия регионален министър Спас Попниколов, когото Румен Радев назначи в служебното си правителство.