Иван Чолаков е назначен за областен управител на Област Стара Загора. От 2016 г. е адвокат към Адвокатска колегия – Стара Загора, преди това дълги години работи в системата на МВР, като в периода 2013 г. – 2016 г. заема длъжността директор на Областната дирекция на МВР-Стара Загора. Получава висшето си образование в Югозападния университет „Неофит Рилски“ в Благоевград.